此外，到1999年，凯斯已经厌倦了管理美国在线。他曾对身边的一个人说，他不想每天到公司来上班。他想在家庭中花更多时间，因为他想让自己的第二次婚姻维系下去。而且凯斯不想把公司交到鲍勃·皮特曼手上，因为凯斯认为鲍勃只是个经营者，而不是领导美国在线进入下个世纪的人。用凯斯身边员工们的另一句话说，皮特曼会是“末代CEO”。
并购之路
凯斯花了9个月时间才下定决心买下时代华纳。他以一贯的谨慎、温和的方式找来成堆的数据，并钻研这些数据。整个1999年，他召开了数次会议权衡其中的利弊。美国在线拥有巨大的市场资本，几乎可以买下任何想买的公司，惟一的问题只是买哪个公司。凯斯的心腹梅尔斯·吉尔本是美国在线的高级战略家，是他迈出了第一步。吉尔本毕业于普林斯顿大学，在哈佛接受过律师培训。当时他负责预测美国在线的既得企业以及合资企业，为公司的未来定位。
48岁的吉尔本被人们认为是那个行业里的天才。1999年1月，他的办公室里堆满了写得乱七八糟的文件。刚开始，美国在线将自己定位为和电话、有线一样性质的网络服务提供商，而美国在线只是进入人们家庭的另一个管道。渐渐地，美国在线发展成一个为用户提供新闻和信息的媒体传播公司。而现在，美国在线则使用新科技改变人们接受信息、付账、买东西和交流的方式。美国在线想致力那个方面的发展呢？从长远利益来看，哪个方向能为美国在线提供财务保障呢？
吉尔本制定美国在线的宏观战略时，公司的首席财务执行官迈克尔·凯利则开始操作合作的具体事宜。1999年2月，凯利和所罗门·史密斯·巴奈投资公司的经理艾得尤多·麦斯特就合作事宜进行了接触。当时人们都很奇怪美国在线会选择所罗门公司，因为美国在线从来没有和所罗门公司合作过。一方面，所罗门公司本身经营并购及兼并业务。例如，摩根士丹利1999年还建议花1.1万亿并购，而所罗门公司认为并购最多只值4550亿美元。除此之外，更重要的是，所罗门公司在互联网方面毫无经验可言，它在网络上市方面只排名第十一。“我甚至不知道那个公司的任何一个人的名字。”美国在线的竞争对手、一位科技银行家后来谈到美国在线选择所罗门公司时这样说。戈尔登曼·萨切斯曾建议让美国在线用42亿美元买下网景公司，所以看起来网景公司很明显是美国在线下一个大买卖的对象。但是凯利对戈尔登曼的建议置之不理。或许这是对戈尔登曼
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